■アストンビラの躍進
彼は禁酒主義者であり、熱心なキリスト教徒であり、さらに自由党の支持者であり、正直さと誠実さでバーミンガムでも広く知られるようになる。本業のかたわら、さまざまな社会活動をしていたが、最大の楽しみはスポーツだったようだ。あるとき、彼は英国に野球を普及させるための活動にも関与した。１８７４年に設立されたアストンビラが彼に接触するのは、創立から３年目、マグレガーがバーミンガムで店を開いて７年目、１８７７年のことだった。
チームは彼の店のすぐそばのアストンパークでプレーしており、創立から間もなかったが、非常に熱心に活動していた。マグレガーはアンパイア（両チームから出す審判員。当時は２人のアンパイアが試合をコントロールし、２人の意見が食い違ったときだけピッチにいる「レフェリー」に裁定を委ねていた）としてアストンビラに協力したこともあった。
スコットランド出身選手が何人もいたこと、クラブがキリスト教会（マグレガーの教会とは別だったが）の信者によってつくられたこともあって、「運営にたずさわってほしい」というアストンビラからの要望に彼は快く応えた。当時クラブは財政難の状況にあったが、マグレガーは手腕を発揮してまたたく間に危機から救い、１８８０年にはクラブの会長（運営責任者）に推薦された。さらに翌年には会長の上に立つ理事会の一員となり、さらなる発展をもたらした。そして１８８７年には、ついにＦＡカップ優勝という最高の栄誉を手に入れるのである。
