■「結果」の陰での「成果」
小林は２００１年に広島を離れてＪ２大分トリニータのサテライト監督となったが、６月にトップチームの石崎監督が成績不振で解任されると、代わって監督となり、２年目にＪ２優勝を果たして２００３年にＪ１に昇格させた。しかしＪ１では攻撃力が足りず、かろうじて残留はしたものの１年で退任を余儀なくされた。だが翌年７月にはＪ１セレッソ大阪の監督に就任、２年目には優勝争いに加わらせた。ただ３年目、２００６年の４月に解任された。
その後、まだ地域リーグにいたＶ・ファーレン長崎やアビスパ福岡のフロントを務めた後、２００８年にモンテディオ山形の監督として現場に復帰、１年でＪ１昇格に導いた。山形は３シーズンＪ１で奮闘したが、２０１１年末にＪ２降格が決定、小林は退任した。
２０１２年、休むことなくＪ２徳島ヴォルティスの監督に就任、２年目にＪ１初昇格に導いた。徳島は１シーズンでＪ２降格となり、小林はＪ１再昇格を目指して２０１５年も指揮を執ったが、昇格を逃して退任。２０１６年はＪ２に降格していた清水の監督に就任、１年でＪ１に昇格させた。しかし２０１７年いっぱいで退任。そして２０１９年にはＪ３のギラヴァンツ北九州の監督に就任、１年でＪ２昇格を果たしたが、２０２１年末にＪ３再降格が決定、小林は監督就任時から兼務していたスポーツダイレクター専任となった。
小林がつくったＪ２からＪ１への昇格４回（４クラブ）は最多記録である。他にＪ３からＪ２への昇格も１回あり、「昇格請負人」と言われるゆえんである。その目標達成のために、守備をベースにしたチームづくりを得意としている。大分がＪ１に初昇格した２００３年の第２ステージ、１５試合で失点１６は１６クラブ中最少だった。ただ同時に、得点はわずか７で、これも最少だった。
その一方で、小林は「ストライカーづくり」という最も難しい仕事で大きく実績を残してきた。広島のコーチ時代には、後に「アジアの大砲」と呼ばれるＦＷ高木琢也を個人練習で鍛え、大きな体を生かして相手をブロックしながらターンし、シュートを打つという高木の得意なスタイルをつくった。大分時代には高松大樹、山形では豊田陽平と、日本を代表する大型ストライカーを育てたのは、特筆されるべきことだ。
